EFEK INDUKSI

EFEK INDUKSI

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I (pendorong electron)  dan –I  (penarik electron). Menurut konvensi gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan efek induksi +I.

Gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik merupakan gugus pendorong elektron, dimana semakin besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H

Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, mis. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkil halida akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.

            Senyawa asam karboksilat antara asam asetat dengan asam ά-kloro asetat, sifat keasaman ke dua senyawa akan berbeda , dimana gugus metil CH3 pada asam asetat bersifat +I (pendorong electron) sehingga atom C pada gugus karboksilat lebih bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat sulit lepas daripada  asam ά-kloro asetat. Jika H+ susah lepas maka keasaman akan berkurang (Ka kecil) dan pKa besar. Gugus Cl pada posisi ά pada asam ά-kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik electron) sehingga atom C pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil. Jadi sifat keasaman senyawa ά-kloro asetat > asam asetat.

            Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, mis. sifat keasaman dari asam asetat > asam propionate.

            Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik electron semakin kuat maka sifat keasaman senyawa akan bertambah, mis. senyawa ά-kloro asetat dengan ά-fluoro asetat. Fluor  F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman ά-fluoro asetat > ά-kloro asetat.

            Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah. Semakin jauh gugus penarik electron maka sifat keasaman senyawa asam karboksilat akan berkurang (http://kampungilmu-fst12.web.unair.ac.id/artikel_detail-116245-Kimia%20Organik-SIFAT%20INTRAMOLEKULAR.html).

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:

Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya.

Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi.

Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H (http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html)

-    Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3 pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2, F, Cl, Br, I, OH, C6H5-.

-    Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH3)3C-, (CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.