THE TOTAL SYNTHESIS EUSIDERIN
THE TOTAL SYNTHESIS (±) –EUSIDERIN K DAN (±) –EUSIDERIN J
(±)
-Eusiderin E, (±) -Eusiderin F, (±) -Eusiderin J, (±) -Eusiderin M dan (±)
-Eusiderin G (SchemeI) adalah enam neolignans alami yang diisolasi dari Virola
Carinata1 (E), Virola Elongta3 (F) Licaria Chrysophylla (K, J, G) 3andAniba (M)
.4 Jenis produk alami yang mengandung cincin 2,4,4 benzodioksana ini memiliki
sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.
(±) –Eusiderin K dan (±) –Eusiderin J pertama kali disintesis dari pyrogallol,
dimana penyusunan kembali clasein digunakan untuk menghasilkan dua unit penting
yaitu C6-C3. (±) –Eusiderin K dan (±) –Eusiderin J merupakan dua neoligan yang diisolasi
dari kulit pohon dan tampuk Licaria chrysophylla. Jenis bahan alam ini mengandung
cincin 1,4-benzodioksan yang memiliki aktivitas sititoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas
biologi lainnya.
sumber:
Jing, X., W. Gu., P. Bie., X. Ren dan X.Pan. 2001. Total Synthesis dari Eusiderin K dan Eusiderin J. An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. (862-867).
Mengapa Eusiderin K dan J dapat memiliki bioaktifitas yang kuat ya ?
BalasHapusdimana ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian. Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap Menurut Scharai-Rad dan Sulistyobudi (1985), kayu bulian mempunyai dinding sel dan serat yang sangat tebal serta sel dipenuhi dengan ekstratif.
Hapusdimana ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian. Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap Menurut Scharai-Rad dan Sulistyobudi (1985), kayu bulian mempunyai dinding sel dan serat yang sangat tebal serta sel dipenuhi dengan ekstratif.
HapusKenapa perlu dilakukan sintesis senyawa eusiderin k dan j ini? Apa sih kelebihan dari senyawa ini? Terimakasih
BalasHapussenyawa ini memiliki manfaat sebagai [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, sehungga perlu disintesis.
HapusApa kelebihan eusiderin K dan J dibandingkan dengan eusiderin lain sehingga perlu disintesis?
BalasHapussenyawa ini memiliki manfaat sebagai [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, sehungga perlu disintesis.
HapusApa fungsi reagen NaOH dan apabedan dgn reagen ZnCl2 padahal hasilny sma" hampir mendekati 100%
BalasHapusSeperti ditunjukkan pada Skema I, pyrogallol mudah dikonversi Menjadi trimetil pirrogallol (2). Pengobatan 2 dengan ZnCl2 dan Asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi phe nol (3) pada hasil 81% Senyawa (4), tersedia dalam jumlah yang mendekati kuantitatif oleh Reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke pengaturan Claisen di tabung tertutup untuk memberi 5 menghasilkan > 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada hasil 88%.
HapusSintesis unit lainnya (12) juga dimulai dari pirokgallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4 dibawah Perlindungan Na2B4O7 10H2O untuk menghasilkan senyawa (7). 7 Diubah menjadi senyawa (8) dan (9) dengan hasil tinggi oleh sebuah prosedur serupa dengan yang digunakan untuk 5. Senyawa 9 diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (10). Senyawa 10 diubah menjadi senyawa (11) oleh SeO2 karena perlindungan Ac2O. Senyawa 11 diolah dengan NaHCO3 dalam metanol / air yang mampu senyawa 12.
Seperti ditunjukkan pada Skema I, pyrogallol mudah dikonversi Menjadi trimetil pirrogallol (2). Pengobatan 2 dengan ZnCl2 dan Asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi phe nol (3) pada hasil 81% Senyawa (4), tersedia dalam jumlah yang mendekati kuantitatif oleh Reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke pengaturan Claisen di tabung tertutup untuk memberi 5 menghasilkan > 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada hasil 88%.
HapusSintesis unit lainnya (12) juga dimulai dari pirokgallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4 dibawah Perlindungan Na2B4O7 10H2O untuk menghasilkan senyawa (7). 7 Diubah menjadi senyawa (8) dan (9) dengan hasil tinggi oleh sebuah prosedur serupa dengan yang digunakan untuk 5. Senyawa 9 diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (10). Senyawa 10 diubah menjadi senyawa (11) oleh SeO2 karena perlindungan Ac2O. Senyawa 11 diolah dengan NaHCO3 dalam metanol / air yang mampu senyawa 12.
Apa keunikan dari sintesis senyawa eusiderin K dan J ini? Mohon penjelasan
BalasHapussenyawa ini memiliki manfaat sebagai [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, sehungga perlu disintesis.
HapusManakah yang lebih stabil dari struktur cis atau trans pada Eusiderin K dan Eusiderin J ?
BalasHapuseusiderin k lebih reaktif
Hapusbagaimana pengaruh reaksi redoks dalam sintesisnya?
BalasHapusApa kelebihan dan kelemahan dari sintesis eusiderin K dan eusiderin J?
BalasHapussenyawa ini memiliki manfaat sebagai [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, sehungga perlu disintesis.
HapusBagaimana kerja senyawa eusiderin bersifat sitotoksik
BalasHapusApakah sintesis senyawa eusiderin ini menggunakan gugus pelindung ? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusTerimakasih
sintesis ini tidak menggunakan gugus pelindung, hanya saja menggunakan reagen yang spesifik dapat bereaksi dengan salah satu gugus hidroksi.
HapusApa fungsi cincin 1,4-benzodioksan pada senyawa eusiderin?
BalasHapuscincin 1,4-benzodioksan yang memiliki aktivitas sititoksik
HapusHalo Nevira, mau tanya dong. Ditinjau dari apakah senyawa Eusiderin ini dibedakan jenisnya? mohon dijawab ya
BalasHapuseusiderin merupakan , suatu senyawa turunan neolignan, diketahui sangat aktif sebagai antimakan terhadap Epilachna sparsa (kumbang kepik) pada konsentrasi 0,01%. Sementara tiga ekstrak kasarnya ternyata juga sangat aktif sebagai antimakan pada konsentrasi 0,05%.
Hapusdimana ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian. Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap Menurut Scharai-Rad dan Sulistyobudi (1985), kayu bulian mempunyai dinding sel dan serat yang sangat tebal serta sel dipenuhi dengan ekstratif.
Eusiderin K dan J tela disintesis pertamakali dari pyrogallol dalam pembentukan kembali reaksi Claisen yang digunakan untuk menghasilkan 2 unit C6-C3 yang sangat penting. Eusiderin K dan Eusiderin J merupakan 2 neolignan diisolasi dari kulit kayu pada Licaria chrysophylla. Ini merupakan jenis senyawa bahan alam yang mengandung cincin 1,4 benzodoioxane yang memiliki cytotoxiz, hepatoprotective dan aktivitas biologis lainnya.
Mengapa eusiderin dapat menghasilkan kan yield 81% ?
BalasHapustelah tersedia pada hasil samping melalui reaksi dari 3 dengan alil bromida yang disubtitusikan dengan pembentukan kembali Claisen dalam wadah tertutup yang menghasilkan struktur 5 dengan yield 99%. Stuktur 5 telah diperlakukan dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan stuktur 6 dengan yiel 88%. Sintesis dari unit lain (9) juga memulai dari pyrogalol yang telah dilindungi secara selektif oleh (CH3)2SO4 dibawah proteksi dari Na2B4O710H2O untuk menghasilkan stuktur (7) yang telah dikonversikan ke dalam komponen (8) dan (9) dengan yield yang tinggi melalu prosedur yang sama digunakan pada %.
HapusKesulitan apa yang di temui pada reaksi sintesis senyawa ini?
BalasHapusMeskipun banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans telah dilaporkan, 9-11 sintesis 1,4 benzodioxane neolignans yang memiliki 4-hidroksi-3,5-dimetoksi Kelompok aril belum dilaporkan, karena sulit untuk dilakukan Mensintesis unit C6-C3 dari kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi. Di sini, kami mengembangkan rute sintetis yang mudah ke () -Eusiderin G dan () -Eusiderin M, di mana Reaksi Claisen rentang digunakan untuk membeli 4-hidroksi- 3,5-Kelompok aril dimetoksi (5) dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril Kelompok (9).
Hapusdi manakah senyawa ini terdapat secara alami di alam?
BalasHapusdimana ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian. Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap Menurut Scharai-Rad dan Sulistyobudi (1985), kayu bulian mempunyai dinding sel dan serat yang sangat tebal serta sel dipenuhi dengan ekstratif.
HapusManakah yg lebih stabil eusiderin cis atau trans? Jelaskan
BalasHapusSenyawa (13) sudah tersedia sebagai campuran Isomer (cis dan trans 1: 7 oleh 1HMR) dengan kopling 6 Dan 12 dengan ide betina sapi betina sebagai agen saya diz ing. 13 Kemudian 13 Dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar untuk mampu (±) - Eusiderin G. Dalam reaksi ini isomer cis diubah menjadi Trans isomer secara eksklusif dalam kondisi dasar.10 (±) –Eusiderin G di treatment dengan LAH / AlCl3 di THF untuk mampu (±) -Eusiderin M pada yield 88%.
HapusJelaskan fungsi penambahan K2Co3 dalam proses sintesis senyawa 6?
BalasHapus